自小生在富裕之家的约瑟夫便受到了优越的教育，他继承了父亲的政治与商业头脑，并以优异的成绩毕业于哈佛大学，成为了美国当时最年轻的银行董事长，他有着肯尼迪家族一脉相承的商业头脑，是后来肯尼迪家族崛起的最大功勋。

在经商同时，他还留意政治，他积极帮助富兰克林·罗斯福参加总统票选，并帮助挚友大获成功。约瑟夫的商业头脑是毋庸置疑的，但他的政治神经并不敏感，虽然他是帮助罗斯福竞选总统成功的最大功臣，但是罗斯福还是看清了他政治上的无能，只肯给他几个闲职空有虚名罢了。

毫无疑问，这与老约瑟夫当初的意图大相径庭，却又不得不看清自己的能力。郁郁不得志的约瑟夫虽然对自己的政途已失去信心，可他的心中还坚定着父亲对肯尼迪家族从政的信念——肯尼迪家族中一定会出现一个美国总统，老约瑟夫只好将父亲的希望寄托在了自己的四个儿子身上。